전환사채 사모 발행, 자금조달·지분관리·규제위험까지 한 번에 정리

‘전환사채 사모 발행’은 상장·비상장 회사를 불문하고 가장 많이 사용하는 자금조달 수단 중 하나지만, 잘못 설계하면 지배구조 붕괴, 형사 리스크, 금감원 제재까지 이어질 수 있는 고위험 영역입니다.
이 글을 통해서 전환사채 사모 발행의 구조·법적 쟁점·실무상 체크포인트·형사 리스크 예방 방법까지 핵심 내용을 알려주겠습니다.

1. 전환사채 사모 발행 개요

1-1. 전환사채(CB)란 무엇인가

• 개념
• 일정 기간 후에 채권을 발행회사의 주식으로 전환할 수 있는 권리가 부여된 회사채
• 투자자 입장:
• 초기에 이자(채권) + 나중에 주식 전환에 따른 시세차익을 동시에 노릴 수 있음
• 회사 입장:
• 당장 지분을 희석하지 않고 채권 형태로 자금조달 가능
• 향후 전환 시 자기자본 확충 효과

• 주요 구성 요소
• 전환가액(Conversion Price)
• 전환청구기간
• 이자율(표면이자율, 만기이자율)
• 조기상환청구권(Put Option)
• 조기상환권(Call Option)
• 전환가액 조정(리픽싱) 조항

2. 전환사채 “사모 발행”이란 무엇인가

2-1. 사모 발행의 의미

• 공모 vs 사모
• 공모: 다수의 불특정 다수를 상대로 증권을 모집·매출
• 사모. 소수의 특정 투자자를 상대로 증권을 발행

• 전환사채 사모 발행 특징
• 투자자 수 제한(통상 49인 이하 등)
• 공시·신고 의무가 공모보다 상대적으로 완화
• 절차가 빠르고, 협상이 유연
• 반대로, 사익편취·경영권 방어용 남용 시 규제·형사 리스크가 큼

2-2. 기업이 사모 CB를 선호하는 이유

• 속도
• 은행 대출·유상증자보다 의사결정과 실행이 빠름
• 유연성
• 투자자와 개별 협상으로 이자율·전환가·리픽싱 조건 등을 자유롭게 설계
• 지분 희석 시점 조절
• 발행 시점에는 채권이므로 지분 희석 효과가 당장 나타나지 않음
• 신용도 보완
• 주식 전환 옵션이 붙어 있어, 순수 회사채보다 투자자 모집이 쉬움

3. 전환사채 사모 발행 시 기본 절차

3-1. 상법·정관 검토

• 정관 확인
• 전환사채 발행 근거 규정 존재 여부
• 이사회에 전환사채 발행 권한 위임 여부
• 전환가액·전환조건 등 정관상 제한 규정 유무
• 상법 규정 체크
• 이사회 결의 요건
• 주주총회 필요 여부(특정한 경우)

3-2. 의사결정 절차

• 이사회 결의(또는 주주총회)
• 발행 규모(총액)
• 이자율·만기
• 전환가액 및 산정 기준
• 전환청구기간
• 전환가액 조정(리픽싱) 조건
• 사모 대상자(투자자) 및 배정 방법
• 의사록 작성
• 추후 분쟁·조사 시 핵심 증거가 되므로 구체적으로 기재 필요
• “자금 사용 목적·필요성·조건의 합리성”을 설명해 두는 것이 좋음

3-3. 계약 체결 및 발행

• 투자계약서(또는 인수계약서) 작성
• 투자금액, 납입일
• 전환 조건, 조기상환 조건
• 진술·보증 및 손해배상 조항
• 납입 및 발행
• 납입기일에 투자자 입금 확인
• 전환사채 발행 및 사채권자 명부 작성
• 사후 공시(상장사 기준)
• 전환사채 발행 결정 공시
• 주요사항보고서 제출
• 전환청구·전환가액 조정 발생 시 추가 공시

4. 전환사채 사모 발행 시 기업이 가장 많이 궁금해하는 핵심 쟁점

4-1. 전환가액은 어떻게 정해야 하는가

• 전환가액 산정 기준
• 상장사:
• 통상 최근 일정 기간(예: 1개월·1주일·1일) 가중평균주가 중 일정 기준 이상으로 산정
• 거래소 규정·자본시장법상 최저 발행가 규제 고려
• 비상장사:
• 최근 유상증자 사례, 주당 순자산가치, 손익가치 등을 반영한 평가 필요

• 주의 포인트
• 지나치게 낮은 전환가(저가 발행)는
• 기존 주주의 지분 희석
• 사실상 특정인에게 헐값에 지분을 넘긴 것으로 평가될 수 있음
• 배임·업무상배임, 공시의무 위반 등 형사 리스크

4-2. 리픽싱(전환가액 조정) 설계 시 유의사항

• 리픽싱 구조
• 주가가 하락하면 전환가액을 낮추어, 투자자의 손실을 완화하는 조항
• 통상 “최초 전환가의 ○% 범위 내에서, 일정 기간마다 조정” 방식

• 리스크
• 무제한 리픽싱 → ‘끝없이 늘어나는 주식 수’로 기존 주주 피해 극대화
• 지배주주 또는 특수관계인이 투자자인 경우:
• 사실상 경영권 장악·승계 수단으로 활용될 소지
• 공정거래법상 사익편취, 자본시장법상 부정거래, 상법상 배임 이슈

• 실무 팁
• 리픽싱 하한(예: 발행 당시 주가의 70% 또는 액면가) 설정
• 리픽싱 횟수 제한(예: 최대 3~4회)
• 리픽싱 조정 후 예상 최대 전환주식수 및 희석률을 시뮬레이션해 이사회에 보고

4-3. 누구에게 사모로 발행해도 되는가

• 일반적으로 고려하는 대상
• 재무적 투자자(VC, PEF 등)
• 전략적 투자자(SI)
• 계열사·오너 일가·임직원 등 특수관계인

• 특수관계인 대상 발행 시 리스크
• 저가 발행 + 특수관계인 인수 → 회사에 손해, 특정인 이익 구조
• 상장사: 자본시장법상 부정거래행위, 공시의무 위반, 시세조종 의심
• 비상장사: 상법상 업무상배임, 이사 책임, 주주대표소송 가능

• 실무 팁
• 특수관계인 대상 발행 시:
• 외부 평가보고서 또는 제3자 비교 사례 확보
• 이사회 의사록에 “조건의 공정성 검토 내용”을 구체적으로 기재
• 가능하면 일부를 제3자(외부 투자자)에게도 동일 조건으로 배정

5. 전환사채 사모 발행과 관련된 주요 법적 리스크

5-1. 상법상 이사 책임·배임 이슈

• 문제 상황 예시
• 회사가 시가보다 현저히 낮은 전환가로 CB를 발행
• 그 CB를 사실상 오너 일가·특정 세력에게 몰아줌
• 결과적으로 회사는 손해, 특정인만 막대한 지분·차익 확보

• 법적 평가 가능성
• 이사(대표이사·이사들)가 회사에 손해를 끼친 경우:
• 업무상배임죄(형사)
• 이사 책임소송, 주주대표소송(민사)
• 특히 소수주주가 문제 삼기 쉬운 구조

5-2. 자본시장법·공정거래법 리스크(상장사 중심)

• 자본시장법
• 미공개 중요정보 이용, 시세조종, 허위공시·부실공시
• CB 발행 직전·직후의 공시, 전환가 조정, 대량보유 보고 등과 결부
• 공정거래법(총수일가 사익편취)
• 계열사 CB를 총수일가가 저가로 인수 후 고가 매도
• 회사 또는 계열사에 손해를 끼치고 총수일가에 이익 귀속

5-3. 세법상 이슈(국세청 조사 리스크)

• 저가 인수에 따른 이익의 증여세 과세 가능성
• 특수관계인이 시가보다 낮은 가격으로 CB를 인수 →
• 그 차액을 증여이익으로 보고 증여세 부과 가능
• 부당행위계산 부인
• 법인의 자금이 특수관계인에게 유리하게 이동한 것으로 보아 손금 불산입 등 세무상 불이익

6. 전환사채 사모 발행 vs 유상증자 vs 일반 회사채 비교

7-1. 발행 전 체크리스트

• 전략·목적 정리
• 왜 CB인가? (은행대출, 유증이 아닌 이유)
• 자금 사용처(운영자금, 시설투자, 차입금 상환 등)를 명확히
• 지배구조 시뮬레이션
• 전환 전·후 지분율, 최대 희석률, 경영권 변동 가능성
• 법률·세무 검토
• 상법, 자본시장법, 세법 관점에서 구조 검토
• 특수관계인 포함 여부에 따른 리스크 체크
• 투자자 선정
• 재무건전성, 이해관계, 향후 관계(지분 참여 후 간섭 가능성)까지 고려

7-2. 계약·조건 설계 팁

• 전환 조건
• 전환가액: 시가·평가액을 반영, 외부 검증자료 확보
• 리픽싱: 하한·횟수·기간을 보수적으로 설정
• 옵션 구조
• 회사 조기상환권(Call): 경영권 방어·과도한 희석 방지 수단
• 투자자 조기상환청구권(Put): 투자자 보호 장치이지만, 회사 유동성 리스크 관리 필요
• 보호조항
• 부채비율, 배당 제한, 담보 제공 제한 등 재무적 코버넌트는 회사 상황에 맞게 협상

7-3. 문서·증빙 관리

• 필수 문서
• 이사회·주주총회 의사록
• 전환가 산정 근거자료(주가 자료, 평가보고서 등)
• 투자계약서, 사채발행계약서
• 자금 사용 계획서
• 나중을 위한 방어자료
• “이 조건이 회사에 유리하거나 최소한 합리적이었다”는 것을 설명할 수 있는 자료를
• 발행 당시부터 보관해 두는 것이 중요합니다.

8. 전환사채 사모 발행 시 자주 발생하는 분쟁·사건 유형

8-1. 경영권 분쟁

• 사례 유형
• A 대표가 자금난을 이유로 특정 투자자에게 저가 CB 발행
• 이후 주가 상승·전환·리픽싱 등을 통해 투자자가 대주주로 부상
• 기존 오너와 경영권 분쟁 발생

• 예방 포인트
• 최대 전환 시점 지분율을 계산하여, 경영권 방어 범위 내에서 발행
• 필요시 콜옵션·동반매도요청권(Tag-along)·우선매수권 등 계약상 장치 설계

8-2. 소수주주 손해 주장·소송

• 전형적 구조
• 저가 CB 발행 → 특수관계인 인수 → 전환 후 막대한 평가차익
• 소수주주가 “이사들이 회사에 손해를 끼쳤다”며 배임·손해배상 청구

• 예방 포인트
• 발행 조건의 합리성 확보(외부 평가, 시가 대비 할인율 근거)
• 이사회에서 소수 이사의 반대 의견도 기록하여 절차적 정당성 확보

9. 전환사채 사모 발행 실무 팁 (요약)

• 1) 구조 설계 단계에서
• 전환 후 최대 희석률, 경영권 변동 가능성부터 계산
• 특수관계인 참여 여부에 따라 배임·세무·공정위 리스크를 별도로 체크

• 2) 가격·조건 협상 시
• “시장가격 대비 어느 정도 할인까지가 합리적인가”를 내부 기준으로 마련
• 리픽싱을 넣더라도 하한·횟수는 반드시 설정

• 3) 문서화·기록
• 이사회·계약서·자금사용 계획 등 모든 의사결정 과정을 문서화
• 향후 분쟁·수사 시 “왜 이런 조건이었는지”를 설명할 수 있어야 함

• 4) 발행 후 관리
• 전환청구 일정, 리픽싱 일정, 공시 의무를 캘린더로 관리
• 전환 직전·직후의 주가 변동·대량매매 등에 대해 내부통제 강화

10. 자주 묻는 질문(FAQ)

Q1. 비상장회사도 전환사채 사모 발행을 할 수 있나요?

• 가능합니다.
• 다만
• – 정관에 CB 발행 근거가 있어야 하고,
• 전환가액 산정 시 외부 평가 등을 통해 합리성을 확보하는 것이 중요합니다.

Q2. 특수관계인(오너 일가, 임원)에게 CB를 사모 발행해도 괜찮나요?

• 법적으로 전면 금지는 아니지만,
• 시가보다 현저히 낮은 전환가,
• 과도한 리픽싱,
• 회사 손해·특정인 이익 구조가 명확한 경우

→ 배임, 세무조사, 공정위·금감원 제재 가능성이 매우 높습니다.

• 가급적 외부 투자자와 동일하거나 유사한 조건으로,
• 합리적 평가와 이사회 기록을 남기는 것이 필요합니다.

Q3. 전환사채 발행이 경영권 방어 수단으로도 쓰이나요?

• 예, 우호지분에게 CB를 배정해 경영권을 방어하는 수단으로 활용되기도 합니다.
• 그러나 이 과정에서 기존 주주에게 과도한 손해가 발생하면
• 배임·소송·분쟁 리스크가 크므로 구조 설계와 조건의 합리성이 핵심입니다.

Q4. 사모 발행이면 공시나 신고를 안 해도 되나요?

• 비상장사는 공시의무가 없지만,
• 상장사는 사모 발행이라도 전환사채 발행 결정, 전환·리픽싱 등 주요 사항을 공시해야 합니다.
• 공시 누락·지연은 자본시장법상 제재 사유가 될 수 있습니다.

Q5. 국세청에서 문제 삼는 포인트는 무엇인가요?

• 특수관계인이 시가보다 낮은 가격으로 CB를 인수해 이익을 얻은 경우
• – 그 이익을 증여로 보아 증여세를 부과하거나,
• 회사의 손실을 세무상 인정하지 않는 방식으로 제재할 수 있습니다.
• 따라서 시가 평가와 조건의 공정성 입증 자료를 준비해 두는 것이 중요합니다.