이사이해상충 거래, 상법상 규제, 책임, 실무 대응까지 한 번에 정리

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‘이사이 해상충 거래’는 회사의 이사가 회사와 자기 또는 제3자의 이익이 충돌 하는 거래를 하는 것을 말하며, 상법상 엄격한 규제를 받습니다. 이 글을 통해서 당신한테 이사 이해상충 거래의 개념, 관련 법규, 실제로 문제가 되는 상황, 대표·임원으로서의 리스크와 예방·대응 방법을 알려 주겠습니다.

1. ‘이사이해상충 거래’ 개요

1.1 이해상충 거래란 무엇인가 정의(실무적 의미)

이사가:

자기 자신,

자신의 특수관계인(배우자, 자녀, 친족, 지배·관계 회사 등),

자신이 사실상 지배하거나 이해관계를 가진 제3자

와 회사 사이에 이루어지는 거래에서

회사 이익과 이사 개인(또는 제3자)의 이익이 충돌하는 거래를 의미합니다.

주요 법적 근거(상법)

상법 제397조(경업금지 의무)

상법 제398조(자기 거래 규제)

상법 제382조의3(이사의 충실 의무)

상법 제382조의2(이사의 선관주의 의무)

상법 제399조(이사의 책임) 등

대표적인 예시

이사가 자신이 100% 지분을 가진 회사에 회사 자산을 시가보다 싸게 매각

이사가 본인 회사로부터 개인 명의로 대출을 받거나 보증을 받는 경우

이사가 본인 또는 가족 회사와 고가·저가로 용역·물품 거래를 체결

이사가 회사 기회를 자신의 회사로 빼돌리는 행위(회사기회 유용)

2. 왜 ‘이사 이해상충 거래’가 문제인가

2.1 회사와 주주의 이익 침해 가능성

회사 재산이 부당하게 유출되거나 손해를 입을 수 있음
소수주주·투자자 입장에서는 이사의 사익추구로 인식
상장 회사·벤처기업의 경우 투자 회수(엑싯)·M&A· 상장 심사에 치명적 리스크

2.2 이사·대표이사에게 돌아오는 법적 리스크

민사 책임

회사에 대한 손해배상 책임(상법 제399조)
주주대표소송 대상

형사 책임(상황에 따라)

회사 내부 리스크

해임 사유
경영권 분쟁에서 공격 포인트가 됨
투자유치·대출 심사에서 부정적 평가

3. 상법상 ‘이사이해상충 거래’ 규제 구조

3.1 핵심 규정 요약

구분	내용	주요 조항	실무상 포인트
자기 거래 규제	이사가 회사와 자기 또는 제3자와 거래	상법 제398조	이사회 승인 필수, 거래내용 공정성 중요
경업금지	회사와 경쟁되는 영업 행위 금지	상법 제397조	경쟁 회사 지분·경영 참여 시 문제
충실 의무	회사의 이익을 위해 선의·성실하게 직무 수행	상법 제382조의3	사익추구·회사기회 유용 금지
선관주의 의무	선량한 관리자의 주의 의무	상법 제382조의2	거래 조건 검토·의사결정 절차 준수 필요
책임 규정	위 의무 위반 시 손해배상	상법 제399조	이사 개인 재산 책임 가능

3.2 상법 제398조: 자기 거래(이해상충 거래) 규제 1) 적용 대상 거래(대표적인 유형)

이사가

- 회사와 자기 자신 사이의 거래

회사와 제3자(가족, 개인 회사, 특수관계 회사 등) 사이의 거래 중
이사가 그 제3자의 이익을 위해 회사와 거래하는 경우

구체예

- 회사 자산을 이사 또는 이사가족 회사에 양도

이사가 회사로부터 금전 대여·보증 제공을 받는 경우
이사가 지배하는 회사에 일감을 몰아주거나, 반대로 부당한 가격으로 물품·용역을 공급

2) 절차 요건: 이사회 승인

원칙적으로 사전에 이사회 승인 필요

이사회 결의로:

거래 당사자
거래의 구체적 내용
거래 목적 및 필요성
거래 조건(가격, 이자, 담보 등)

을 충분히 설명·검토한 뒤 승인받아야 합니다.

이사회가 없는 소규모 회사(이사회 미설치 회사)의 경우

- 통상 주주총회 승인으로 대체하는 방식이 실무에서 사용됨(정관·판례 흐름 참고 필요)

3) 공정한 조건(팔길이 원칙) 필요

형식적인 승인만으로 부족하고,

실질적으로도 회사에 불리하지 않은 조건이어야 합니다.

통상

- 외부 시가·감정평가,

유사 거래 조건 비교,
세무·법률 자문 등을 통해

정당한 거래 조건을 확보해 두는 것이 중요합니다.

4. 실무에서 자주 문제되는 ‘이사이해상충 거래’ 유형

4.1 이사가 지배하는 회사와의 거래

사례 유형

A 회사 대표이사 겸 이사인 갑이 자신이 100% 지분을 가진 B회사에:

A 회사의 핵심 설비를 저가로 매각
A 회사의 일감을 B회사에 몰아주고, 수수료·마진을 과도하게 부여

문제 포인트

A 회사 입장에서 부당 저가 매각, 부당 고가 용역비 → 회사 재산 유출
이사회 승인 없이 진행 시 상법 위반 + 배임 리스크

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4.2 이사의 개인 대여금·보증 거래

대표적 상황

자금 사정이 어려운 이사가 회사 자금을 개인 용도로 사용
회사 명의로 이사의 개인 채무에 대한 보증을 서는 경우

위험성

회사 자금을 사실상 개인 자금처럼 사용 → 업무상횡령·배임 소지
금융기관 대출 연장·신규 심사 시 내부통제 미흡으로 평가

4.3 가족·특수관계인과의 거래

예시

대표이사 배우자 명의 부동산을 회사가 고가에 임차
자녀 명의 회사와 지속적인 용역·물품 거래, 단가가 시장가보다 현저히 높음

실무상 체크 포인트

거래 상대방이 가족·친족·특수관계인인지 사전에 식별
거래 조건이 시가와 어느 정도 차이가 나는지 검토
이사회·주주에게 관계·이해관계 구조를 투명하게 공개했는지 여부

5. 이사이해상충 거래가 위법으로 평가될 때의 결과

5.1 민사상 책임

회사에 대한 손해배상 책임

이사가 이해상충 거래로 회사에 손해를 끼친 경우

상법 제399조에 따라 이사가 회사에 손해배상 책임을 집니다.

연대책임 가능성

해당 거래를 승인한 다른 이사도

주의 의무를 다하지 못했다면 공동으로 책임을 질 수 있습니다.

5.2 형사상 책임

업무상 배임죄

회사 이익을 보호해야 할 지위에 있는 이사가

자신 또는 제3자 이익을 위해
회사에 손해를 가하는 거래를 한 경우

가중처벌 가능성

손해액 규모가 크거나 상장 회사·대기업인 경우

특정경제범죄가중 처벌법(특경가법)에 따라

가중처벌(징역 상한 상승 등) 가능

5.3 회사 내부·외부 리스크

내부

이사·대표이사 해임, 보수·성과급 환수 논의
이사회·감사·감사위원회의 조사 및 책임 추궁

외부

6. ‘이사이해상충 거래’ 사전 예방 체크리스트

6.1 거래 전 단계에서 확인할 것

아래 항목 중 하나라도 해당되면 이해상충 거래 가능성이 높습니다.

거래 상대방이

- 이사 본인 또는 대표이사 개인

이사의 배우자, 직계존비속, 형제자매 등가족
이사가 지분을 상당 부분 보유한 회사
이사가 사실상 지배하거나 경영에 깊이 관여하는 회사

거래 내용이

- 회사 자산·부동산·영업양수도·기술이전 등 핵심 자산 관련

회사가 대출·보증·담보 제공을 하는 구조
거래 조건이 통상 시가·업계 관행보다 유리하게 보이는 경우(이사 측에 유리)

6.2 절차적 안전장치

1) 이사회 또는 주주총회 승인

사전에:

거래 상대방의 실제 소유 구조·관계를 설명
거래 필요성, 조건, 리스크를 문서로 정리

의사록에:

이해상충 가능성에 대한 설명
찬반의견과 근거
이사가 스스로의 결에서 의결권을 행사하지 않았는지(자기 거래 시 회피) 기록

2) 공정성 확보

외부 감정평가(부동산·주식 등)
비교 견적(다른 업체와 비교)
세무·법률 자문 의견서 확보

3) 내부 규정 정비

사규·내부규정에:

이사·임직원의 이해상충 거래 신고 의무
일정 금액 이상 거래 시 이사회 보고·승인 의무

내부 감사 또는 외부 감사인이 정기적으로 점검

7. 이미 ‘이사이 해상충 거래’가 발생했을 때의 대응

7.1 회사(대표, 다른 이사, 감사) 입장에서

1) 사실관계 정리

거래 상대방, 금액, 기간, 조건, 결정 과정
관련 회의록, 이메일, 계약서 등 확보

2) 손해 규모 파악

시가와 거래가액 차이
회사가 부담한 추가 비용·손해

3) 시정 조치 검토

거래 조건 재조정
계약 해지 또는 재협상
손해에 대한 보전(추가 납입, 보증 제공 등)

4) 책임 추궁 여부 판단

내부 징계, 해임, 손해배상 청구, 형사 고소 등
외부 투자자·주주와의 관계, 회사 이미지 등을 함께 고려

7.2 해당 이사(대표이사) 입장에서

1) 거래의 필요성과 회사 이익성 정리

단순히 “문제가 없다”고 주장하기보다

왜 이 거래가 회사에 필요했는지
대안은 없었는지
객관적으로 공정한 조건이었는지

를 문서와 자료로 정리하는 것이 중요합니다.

2) 자발적 시정·보전

조건이 명백히 불리했다면:

차액을 회사에 반환
이자 또는 추가 이익 제공
지분 제공 등으로 손해 보전 시

법원·수사기관 판단에서 참작 사유가 될 수 있습니다.

3) 전문 자문 활용

형사·상법·조세 이슈가 동시에 얽히는 경우가 많으므로

사전에 전문적인 법률·세무 자문을 받아
민·형사 리스크를 최소화하는 전략이 필요합니다.

8. 상장 회사·스타트업에서의 특수 쟁점

8.1 상장 회사(코스피·코스닥 등)

추가 규제 요소

공시 의무(대규모 내부거래, 특수관계인 거래)
내부회계관리제도, 컴플라이언스 시스템

리스크

8.2 비상장 스타트업·벤처

자주 나오는 상황

창업자가 자신의 기존 개인 회사와 스타트업 간 거래
초기에는 구분이 느슨하게 운영되다가,

시리즈 투자·M&A·IPO 준비 과정에서 집중적으로 문제 제기

투자 계약서상 리스크

투자계약에:

‘관련자 거래 제한’
‘창업자의 자기 거래 사전 승인 의무’

가포함된 경우, 위반 시:

9. 이사이해상충 거래 관련 실무 팁 정리

사전에 의심되면, “이해상충 맞다”는 전제로 움직이는 게 안전합니다.
문제는 ‘거래 자체’보다 ‘절차와 공정성’에서 주로 발생합니다.
다음 원칙을 기억해 두면 실무에서 도움이 됩니다.

9.1 실무 5 원칙

① 투명성 원칙

거래 상대방의 소유 구조, 이사와의 관계를 완전히 공개

② 사전 승인 원칙

이사회 또는 주주총회에서 미리 승인받기

③ 팔길이(Arm’s Length) 원칙

제3자와 거래하듯 객관적 시가·조건으로 거래

④ 기록 보존 원칙

검토 자료, 의사록, 평가 자료를 충분히 문서로 남기기

⑤ 이해관계 회피 원칙

이해상충 당사자인 이사는

해당 안건의 의결에서 스스로 빠지는 것이 안전

10. 자주 묻는 질문(FAQ)

Q1. 가족 회사와 거래하면 모두 ‘이사이 해상충 거래’인가요?

가족 회사와의 거래는 잠재적 이해상충 거래에 해당합니다.
반드시 위법은 아니지만,

이사회·주주에게 관계를 투명하게 알리고,
시가에 부합하는 조건으로,
사전 승인과 기록을 남기는 것이 필요합니다.

Q2. 이사회 승인만 받으면 나중에 문제될 일이 없나요?

그렇지 않습니다.

승인 절차가 형식적이거나,
거래 조건이 회사에 명백히 불리하면
배임·손해배상 책임이 여전히 인정될 수 있습니다.

이사회 승인은 필요조건이지, 충분 조건은 아닙니다.

Q3. 이미 수 년 전에 했던 이해상충 거래도 문제가 될 수 있나요?

가능합니다.

민사상 손해배상 청구, 형사상 공소시효, 세법상 추징기간 등
각기 다른 시효 규정이 있으므로,
과거 거래라도 금액이 크면 재검토해 보는 것이 좋습니다.

Q4. 소규모 비상장 회사인데도 이렇게까지 신경 써야 하나요?

네, 특히

- 향후 투자유치,

지분 매각(M&A),
가족·동업자 간 분쟁 가능성이 있다면

과거이해상충 거래는 거래 파기·가격 조정·분쟁의 핵심 쟁점이 됩니다.
초기에 구조를 깔끔하게 해 두는 것이 장기적으로 훨씬 이익입니다.

Q5. 이해상충 거래가 의심될 때, 가장 먼저 무엇을 해야 하나요?

1단계 거래 내역·계약서·결정 과정 자료를 모두 모아 사실관계를 정리
2단계 회사 입장에서 손해·위험이 있는지 검토
3단계 필요하다면 조기 시정(조건 조정, 손해 보전)과 함께

내부(이사회·주주) 보고,
외부 전문가 자문을 통해
민·형사 리스크를 동시에 관리하는 것이 좋습니다.